ゴッホはパリ滞在時に複数（5点）本画題を手がけたことが知られている

　本作は印象派の登場以降、絵画芸術の先端を進んでいたでパリへ、ゴッホが絵画を学ぶ為に訪れた1886年の夏頃（又は後半頃）に制作されたと推測される作品で、荒々しく大胆な筆触ながら、皮が剥げ擦り切れた古びた靴の草臥れた状態や、過酷な状況下で使用され続けたことを容易に想像させる様子は、ほぼ的確にその形態が捉えられており、画家の描く対象（本作では靴）に対する写実的姿勢が明確に示されている。

　本作以降も、1886年末頃には『3足の靴』が、さらに1887年初頭～中頃には（本作と同名称となる）『1足の靴（古靴）』が制作されており、ゴッホはパリ滞在時に複数（5点）本画題を手がけたことが知られている。ここで注目すべきは、バルビゾン派の画家ミレーの抑制的な色彩と、19世紀フランスの画家アドルフ・モンティセリの影響を感じさせる写実的対象表現の変化にある。